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故事发生在解放前的上海。战云密布，日特猖獗。日本女谍松本川子（王茜 饰）唆使流氓头子沙昆（陈国典 饰）破坏学运，小学教员林若兰（赵雪芹 饰）与警官龙二（胡军 饰）帮学生击溃流氓。若兰之父林德（丛智军 饰）因与沙昆抗衡惨遭不测，其母也被人杀死。若兰以身相许求段笑容（张沂 饰）报仇，段诱捕沙昆，但又被松本川子带人救走。段笑容在与黑龙会博杀中丧命，林若兰出任上海滩老大。她在土耳其浴室刺杀沙昆未果，得知黑龙会要劫一批上海孤儿去日本。龙二夜闯黑龙会救人，差点被松本川子活捉。林若兰唆使龙二带人强攻沙昆藏匿毒品处，自感

八年前，从小一起长大的阿齐（黄宗泽 饰）、阿猫（张继聪 饰）和金仔（陈家乐 饰）三兄弟拜入龙头佑哥（黄德斌 饰）门下，佑哥对三人照顾有加。谁料，佑哥势头如日中天时遭刀手伏击，风云人物一朝沦为残废。佑哥出事后，阿齐为了社团忍辱负重；阿猫隐姓埋名，只想和妻子阿悦（卫诗雅 饰）做回普通人；金仔为了上位，不惜暗中助对家公司老板出头。而一心想要为夫报仇的佑嫂胜男（周励淇 饰）查出，佑哥当年出事似与三兄弟其一有关。在情义与利益交织的漩涡中，曾经生死与共的三人将如何抉择各自的命运？他们的决定，又会触发怎样的结局呢？